| 1968年（昭和43年） |
日本郵船、東海汽船の両社が運輸省と東京都に対し、小笠原航路再開の意思表示を行い、両社で新会社設立を合意｡ |
| 1969年（昭和44年） |
小笠原海運株式会社設立。資本金1000万円、東海汽船50％、近海郵船50％。椿丸、黒潮丸、あじさい丸などが就航｡ |
| 1971年（昭和46年） |
父島営業所開設｡ |
| 1972年（昭和47年） |
国及び都から補助を受け、椿丸（船主東海汽船）を定期用船として東京／父島航路営業開始｡片道44時間｡ |
| 1973年（昭和48年） |
椿丸の代船として浮島丸を関西汽船より購入し、父島丸と改名、就航｡片道38時間｡ |
| 1979年（昭和54年） |
旧おがさわら丸竣工｡片道28時間｡硫黄島墓参団のための硫黄島延航始まる｡ |
| 1981年（昭和56年） |
八丈島島民の小笠原訪問のため、おがさわら丸、八丈島へ寄港｡ |
| 1988年（昭和63年） |
このころよりホエールウォッチング客で賑わうようになる｡小笠原返還20周年式典｡ |
| 1997年（平成9年） |
新造船就航、おがさわら丸と名づける｡片道25時間半｡ |
| 1998年（平成10年） |
小笠原返還30周年式典｡ |
| 2003年（平成15年） |
小笠原返還35周年式典｡ |
| 2008年（平成20年） |
小笠原返還40周年式典｡ |
